Bienvenue dans les années folles ! Gatsby est un jeu à deux joueurs dans lequel vous prenez le rôle de Dorothy Williams ou James Miller, en compétition pour répandre leur influence et attirer l’attention du grand Jay Gatsby. Sur le plateau se trouvent trois endroits, chacun offrant différentes possibilités d’obtenir des tuiles de caractère : le cabaret, le centre financier et l’hippodrome. Pour revendiquer ces personnages, chaque joueur doit à tour de rôle déplacer le marqueur d’action sur l’un des quatre espaces d’action — mais pas celui pris par l’adversaire — puis l’activer. Ces actions vous permettent de placer deux jetons d’influence sur un ou deux emplacements, ce qui vous permet de réclamer des personnages de différentes manières, selon l’emplacement. Dans le cabaret, vos jetons doivent former une ligne continue d’un côté du plateau à l’autre ou recouvrir les icônes quatre étoiles en même temps. Dans le centre financier, l’influence vous permet de grimper sur la piste. Sur le circuit, vos jetons sont placés dans les courses, en essayant d’être le joueur avec le plus de jetons sur cette ligne de course quand elle est remplie. Sur les trois emplacements, certains espaces spéciaux sur le plateau vous donnent des bonus lorsque vous placez un jeton dessus : échangez deux jetons sur le plateau, forcez votre adversaire à effectuer une action spécifique ou gagnez une tuile d’action spéciale ! Un joueur gagne immédiatement s’il contrôle trois personnages de la même couleur ou un personnage de chacune des cinq couleurs. Si toutes les tuiles de personnage d’un même emplacement ont été réclamées avant que l’une de ces conditions ne soit remplie, le joueur avec le plus grand nombre d’étoiles sur ses personnages gagne.
