Ein Longwing ist ein klassischer Herrenschuh, der sich durch seine charakteristische Flügelkappe auszeichnet, deren Naht von der Vorderkappe über die Seiten des Schuhs bis zur Ferse verläuft. Dieses Design verleiht dem Schuh eine verlängerte, elegante Silhouette und macht ihn zu einem vielseitigen Modell, das sowohl für formelle als auch für smarte Casual-Outfits geeignet ist. Longwings werden meist als Blucher (mit offener Schnürung) gefertigt, was ihnen einen leicht sportlichen, aber dennoch stilvollen Charakter verleiht. Der Ursprung des Longwing liegt in Großbritannien, wo dieses Design Anfang des 20. Jahrhunderts populär wurde, bevor es später insbesondere in den USA große Verbreitung fand. Dort etablierte sich der Longwing als ein Schuh für stilbewusste Männer, der klassische Eleganz und Alltagstauglichkeit vereint. Besonders Modelle aus robustem Leder oder mit Broguing (Zierlochmuster) sind typisch für den Longwing.