Dorian fait la connaissance de Lord Henry, dit Harry, un ami de Basil Hallward, un peintre reconnu. Conscient de la fascination et de la perversion que Lord Henry pourrait avoir pour son idéal de beauté, « cette nature simple et belle », Basil demande à Lord Henry de ne pas tenter de le corrompre. Mais Dorian se laisse séduire par les théories sur la jeunesse et le plaisir de ce nouvel ami qui le révèle à lui-même en le flattant : « Un nouvel hédonisme […] Vous pourriez en être le symbole visible. Avec votre personnalité, il n'y a rien que vous ne puissiez faire ». Va naître dès lors en lui une profonde jalousie à l'égard de son propre portrait peint par Basil Hallward. Il formule le souhait que le tableau vieillisse à sa place pour pouvoir garder lui-même sa beauté d'adolescent. « Si je demeurais toujours jeune et que le portrait vieillisse à ma place ! Je donnerais tout, tout pour qu'il en soit ainsi. Il n'est rien au monde que je ne donnerais. Je donnerais mon âme ! ». Par la suite le jeune homme tombe amoureux d'une comédienne dont le jeu le fascine, Sibyl Vane, et lui promet le mariage. Mais son amour pour Dorian empêche Sibyl d'incarner ses personnages comme elle le faisait auparavant et son jeu devient très mauvais, ce que peuvent constater Basil et Lord Henry que Dorian a emmenés avec lui au théâtre. Profondément déçu et humilié, Dorian répudie Sibyl et la quitte brutalement, la laissant effondrée. En rentrant il remarque sur le portrait une expression de cruauté qu'il ne lui connaissait pas. Il commence alors à soupçonner que son souhait insensé pourrait s'être réalisé. Le lendemain, il apprend par Harry le suicide de Sibyl. Étonnamment, il ne ressent qu'une peine superficielle à l'annonce de cette mort : « Cependant je dois reconnaître que cet événement ne m'a pas ému autant qu'il l'aurait dû. Il m'apparaît comme le dénouement sublime d'une pièce étonnante. Il a toute l'effrayante beauté d'une tragédie grecque, une tragédie où j'ai joué un grand rôle mais d'où je sors indemne. ». C'est un moment charnière du roman, le moment où le retour en arrière n'est plus possible pour Dorian, bien qu'il ne le sache pas encore. Le portrait a commencé à changer : l'âme de Dorian n'est plus celle du jeune homme innocent qui pouvait éprouver de la compassion pour ses semblables.
